Craig est né et a grandi dans la région des Grands Lacs au Canada. Pour se concentrer sur sa carrière de kitesurfeur professionnel, il a déménagé à Colombia River Gorge, dans l'Oregon. Après des années dans le monde du kitesurf freestyle en tant qu'athlète, il a déménagé à Peniche, au Portugal, afin de pouvoir passer plus de temps dans l'océan et d'être sur le meilleur fuseau horaire pour son travail. Il se concentre maintenant sur l'aide à la prochaine génération d'athlètes, en tant que Team Manager pour certains de ses anciens sponsors, les aidant à pousser le sport au niveau supérieur et s'assurant toujours de prendre le plus de plaisir possible en le faisant.
Pendant son temps libre, il est un enthusiaste de sport d'action. Surf, skateboard, snow, wake, en gros, il aime se tenir en travers sur un board! C'est un véritable athlète multitâche et multisport, un atout pour l'équipe Curfboard. Être un adulte débutant en surf n'était pas facile pour quelqu'un qui avait déjà atteint un tel niveau dans d'autres sports de board. Il attribue une grande partie de sa progression rapide à la mémoire musculaire acquise en pompant et en promenant son chien tous les jours avec un Curfboard. De plus, il a trouvé un outil formidable avec le Curfboard pour travailler ses virages avec le bon style et la bonne technique.